Terpineol là một trong bốn đồng phân monoterpene. Terpenoid là terpene đã được biến đổi bằng cách thêm vào một nhóm chức năng, trong trường hợp này là một nhóm ancol. Terpineol được tách chiết từ nhiều nguồn khác nhau như hạt thì là, tinh dầu tràm gió, tinh dầu thông và tinh dầu petitgrain. Có bốn đồng phân tồn tại: α-, β-, γ-terpineol và terpinen-4-ol. β- và γ-terpineol chỉ khác nhau ở vị trí của liên kết đôi. Terpineol thường là hỗn hợp của các đồng phân này với α-terpineol là thành phần chính.

Terpineol có mùi thơm dễ chịu, tương tự như hoa tử đinh hương và là thành phần phổ biến trong nước hoa, mỹ phẩm và hương liệu. α-Terpineol là một trong hai thành phần hương liệu phong phú nhất của trà Lapsang Souchong; α-terpineol có nguồn gốc từ khói thông được sử dụng để sấy khô trà. (+)-α-terpineol là một thành phần hóa học của cây Skullcap.

1. Quá trình tổng hợp và sinh tổng hợp terpineol

Mặc dù tồn tại tự nhiên, terpineol thường được sản xuất từ alpha-pinene, chất này được hydrat hóa trong môi trường có axit sulfuric.

Quá trình tổng hợp bắt đầu từ limonene:

Limonene phản ứng với axit trifluoroacetic trong một phản ứng cộng theo quy tắc Markovnikov để tạo ra trung gian trifluoroacetate, cái này dễ dàng được thủy phân bằng natri hydroxide thành α-terpineol với độ chọn lọc 7%. Các sản phẩm phụ bao gồm β-terpineol trong hỗn hợp của đồng phân cis, đồng phân trans và 4-terpineol.

Quá trình sinh tổng hợp α-terpineol bắt đầu từ geranyl pyrophosphate, phân tử này thải pyrophosphate để tạo ra cation terpinyl. Cation này là tiền chất của nhiều terpene và terpenoid. Sự thủy phân của nó tạo ra terpineol.

2. Thông tin về hợp chất terpineol

• IUPAC name:
  • sp-Menth-1-en-8-ol
  • 2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-ol
• Tên gọi khác:
  • 2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-ol
  • alpha-terpineol
  • α-terpineol
  • α,α,4-Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
  • Terpene alcohol
• CAS number:
  • α: 98-55-5  
  • β: 138-87-4
  • γ: 586-81-2
  • 4-: 562-74-3
• Công thức phân tử: C10H18O
• Khối lượng phân tử: 154.253 g·mol−1
• Màu sắc: Chất lỏng không màu
• Tỉ trọng: 0.93 g/cm3

*Nguồn tham khảo:

• https://en.wikipedia.org/wiki/Terpineol