Cinnamaldehyde là một hợp chất hữu cơ có công thức C9H8O hoặc C6H5CH=CHCHO. Xuất hiện tự nhiên chủ yếu ở dạng đồng phân trans (E), nó mang lại cho quế hương vị và mùi thơm. Nó là một phenylpropanoid được tổng hợp tự nhiên bằng con đường shikimate. Chất lỏng nhớt, màu vàng nhạt này xuất hiện trong vỏ cây quế và các loài khác thuộc chi Cinnamomum. Tinh Dầu Quế chứa khoảng 90% cinnamaldehyde. Cinnamaldehyde phân hủy thành styrene do quá trình oxy hóa do điều kiện bảo quản hoặc vận chuyển kém. Styrene đặc biệt hình thành ở độ ẩm cao và nhiệt độ cao. Đây là lý do tại sao quế có chứa một lượng nhỏ styrene.

1. Thông tin chung

• Tên hợp chất: Cinnamaldehyde
• IUPAC name: (2E)-3-Phenylprop-2-enal
• Tên gọi khác: Cihinnamaldehyde; Cinnamal; Cinnamic aldehyde; trans-Cinnamaldehyde
• CAS Number: 14371-10-9 
• Công thức hoá học: C9H8O
• Khối lượng phân tử: 132.16 g/mol
• Tỉ trọng: 1.0497 g/mL
• Điểm nóng chảy: −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
• Điểm sôi: 248 °C (478 °F; 521 K)
• Điểm chớp cháy: 71 °C (160 °F; 344 K)

Màu sắc thực tế của cinnamaldehyde

1. Cấu trúc và tổng hợp

Cinnamaldehyde được Jean-Baptiste Dumas và Eugène-Melchior Péligot phân lập từ Tinh Dầu Quế vào năm 1834 và được nhà hóa học người Ý Luigi Chiozza tổng hợp trong phòng thí nghiệm vào năm 1854.

Sản phẩm tự nhiên là trans -cinnamaldehyde. Phân tử này bao gồm một vòng benzen gắn với một aldehyd chưa bão hòa. Như vậy, phân tử này có thể được xem như một dẫn xuất của acrolein.

Quá trình sinh tổng hợp Cinnamaldehyde

Cinnamaldehyde xuất hiện rộng rãi và các hợp chất có liên quan chặt chẽ sẽ tạo ra lignin. Tất cả các hợp chất như vậy được sinh tổng hợp bắt đầu từ phenylalanine, trải qua quá trình chuyển đổi.

Quá trình sinh tổng hợp cinnamaldehyde

Quá trình sinh tổng hợp cinnamaldehyde bắt đầu bằng quá trình khử amin của L-phenylalanine thành axit cinnamic nhờ tác dụng của phenylalanine amoniac lyase (PAL). PAL xúc tác phản ứng này bằng quá trình khử amin không oxy hóa. Quá trình khử amin này dựa vào nhóm chân giả MIO của PAL. PAL tạo ra axit trans- cinnamic. Ở bước thứ hai, 4-coumarate–CoA ligase (4CL) chuyển đổi axit cinnamic thành cinnamoyl-CoA bằng cách thắt axit- thiol. 4CL sử dụng ATP để xúc tác cho sự hình thành cinnamoyl-CoA. 4CL thực hiện phản ứng này theo hai bước. 4CL tạo thành anhydrit hydroxycinnamate–AMP, sau đó là sự tấn công nucleophile vào carbonyl của acyl adenylate. Cuối cùng, Cinnamoyl-CoA bị khử bởi NADPH được xúc tác bởi CCR (cinnamoyl-CoA reductase) để tạo thành cinnamaldehyde.

2. Các ứng dụng

Là một chất tạo hương

Ứng dụng rõ ràng nhất của cinnamaldehyde là làm hương liệu trong kẹo cao su, kem, kẹo, chất lỏng điện tử và đồ uống; mức sử dụng nằm trong khoảng từ 9 đến 4.900 phần triệu (ppm) (nghĩa là dưới 0,5%). Nó cũng được sử dụng trong một số loại nước hoa có mùi hương tự nhiên, ngọt ngào hoặc trái cây. Hạnh nhân, quả mơ, bánh bơ và các loại hương liệu khác có thể sử dụng một phần hợp chất để tạo mùi dễ chịu. Cinnamaldehyde có thể được sử dụng làm chất pha trộn thực phẩm; vỏ hạt sồi dạng bột thơm với cinnamaldehyde có thể được bán trên thị trường dưới dạng bột quế. Một số loại ngũ cốc ăn sáng có chứa tới 187 ppm cinnamaldehyde.

Là một hóa chất nông nghiệp

Cinnamaldehyde đã được thử nghiệm như một loại thuốc trừ sâu an toàn và hiệu quả chống lại ấu trùng muỗi. Nồng độ cinnamaldehyde ở nồng độ 29 ppm có thể giết chết một nửa ấu trùng muỗi Aedes aegypti trong 24 giờ. Trans-cinnamaldehyde hoạt động như một chất khử trùng mạnh và có tác dụng đuổi muỗi trưởng thành. Nó cũng có đặc tính kháng khuẩn và kháng nấm.

Công dụng khác

Cinnamaldehyde là chất ức chế ăn mòn cho thép và các hợp kim khác. Người ta tin rằng nó tạo thành một lớp màng bảo vệ trên bề mặt kim loại.

3. Các dẫn xuất

Nhiều dẫn xuất của cinnamaldehyde có ích về mặt thương mại. Rượu dihydrocinnamyl (3-phenylpropanol) xuất hiện tự nhiên nhưng được tạo ra bằng cách hydro hóa kép cinnamaldehyde. Nó có mùi thơm của lục bình và hoa cà. Rượu Cinnamyl tương tự xuất hiện tự nhiên và có mùi hoa cà nhưng cũng có thể được sản xuất bắt đầu từ cinnamaldehyde. Dihydrocinnamaldehyde được tạo ra bằng cách hydro hóa chọn lọc tiểu đơn vị anken. α-Amylcinnamaldehyde và α-hexylcinnamaldehyde là những chất thơm thương mại quan trọng, nhưng chúng không được điều chế từ cinnamaldehyde. Quá trình hydro hóa cinnamaldehyde, nếu hướng tới anken, sẽ tạo ra hydrocinnamaldehyde .

4. Độc tính

Cinnamaldehyde được sử dụng trong nông nghiệp vì có độc tính thấp nhưng lại gây kích ứng da. Cinnamaldehyde có thể gây viêm miệng tiếp xúc dị ứng ở những người nhạy cảm, tuy nhiên dị ứng với hợp chất này được cho là không phổ biến.

Tinh Dầu Quế

Tìm hiểu về Tinh Dầu Quế - Nguyên liệu chính để tổng hợp cinnamaldehyde.

Xem chi tiết